Barton亚硝酸酯光解反应

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光解亚硝酸酯得到δ-肟醇的反应。

该反应是在光照条件下,对醇δ位的非活性烷烃部位进行官能团化的手法。收率比较高,并且往往该方法可以对一般反应所不能的位置进行官能团导入,此方法的发现对甾体化学的发展是一个巨大的推动。


反应机理

反应经由RO–NO键均裂,氧自由基1,5-夺氢,由于氮氧自由基相对稳定,而后自由基结合得到亚硝基中间体,异构化得到产物。




反应实例

参考文献

1. (a) Barton, D. H. R.; Beaton, J. M.; Geller, L. E.; Pechet, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2640-

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