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酚与芳香醛和伯胺作用得到 α-氨基苯甲酚类。这个反应可以视为苯酚的Mannich反应。
基本文献
.Betti, M. Gazz. Chim. Ital. 1900, 30 II, 301.
Betti, M. Gazz. Chim. Ital.1903, 33 II, 2.
Pirrone, F.Gazz. Chim. Ital.1936, 66, 518.
Pirrone, F. Gazz. Chim. Ital.1937, 67, 529.
Phillips, J. P. Chem. Rev.1956, 56, 271. DOI: 10.1021/cr50008a003
Phillips, J. P.; Barrall, E. M. J. Org. Chem.1956,21, 692. DOI:10.1021/jo01112a606
开发历史
1900年意大利的化学家Betti在做2-萘酚与苯甲醛、胺混合反应的时候,得到了3个反应物加成的产物。2-萘酚在反应中充当一个亲核剂的作用,用到苯酚类作为底物的该类反应被称为Betti Reaction。而生成的产物也被叫做Betti碱。
反应机理
反应实例
手性胺作为反应底物的实例[1]
实验步骤
Batti Base的合成[1]
在氮气保护下,2-萘酚 (0.72 g, 5.0 mmol),苯甲醛 (0.64 g, 6.00 mmol)、(R)-(+)-1-苯乙胺 (0.64 g, 5.25 mmol)的混合60°C搅拌8小时。用TLC以及1H NMR监测反应的进行。 反应生成(R,R)体产物(44% at 2 小时)—>(98% at 8 小时),最终生成结晶状固体。混合物在室温用EtOH (5 mL)洗净(trituration)。过滤得到的白色结晶继续用EtOH(3 mL)洗净。得到的白色固体最后用乙酸乙酯/己烷重结晶,得到 (R,R)-产物 (1.64 g, 4.65 mmol, 収率93%).
实验技巧
参考文献
[1] Palmieri, G. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3361-3373. DOI: 10.1016/S0957-4166(00)00290-1
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