丙二酸酯合成

丙二酸酯合成是一种化学反应，其中丙二酸二乙酯或其他酯的丙二酸是烷基化的碳的α（直接相邻）同时羰基团，然后转换为一个取代的乙酸。^[1]丙二酸酯合成的主要缺点是烷基化阶段也可以产生二烷基化结构。这使得产品分离变得困难并且产率降低。

机制
α与羰基的 α 可以通过强碱去质子化。形成的碳阴离子可以在烷基卤化物上进行亲核取代，得到烷基化化合物。在加热时，二酯经历热脱羧，产生被适当的R基团取代的乙酸。^[3]因此，丙二酸酯可以被认为是等效于^- CH ₂ COOH 的合成子。
所选择的酯通常与所用的碱相同，即乙酯与乙醇钠。这是为了防止酯交换引起的扰乱。
变化
二烷基化
如果在加入含水酸之前重复去质子化和烷基化，则酯可以是二烷基化的。
环烷基羧酸合成
当与二卤化物反应时发生分子内丙二酸酯合成。^[4]^[5]在研究员William Henry Perkin，Jr。^[6]之后，这种反应也被称为Perkin脂环族合成（参见：脂环化合物）。