磷酸奥司他韦（Tamiflu）的全合成

柴崎

Y. Fukuta，T。Mita，N。Fukuda，M。Kanai，M。Shibasaki，J。Am 。化学。SOC。 2006年，128，6312-6313。

DOI： 10.1021 / ja061696k

Shibasaki合成的Tamiflu与Corey的同一天发布 。这种富含氮的途径使用内消旋 -咪唑啉与叠氮化物的对映选择性开环，导致氮的抗添加。

使用这种令人印象深刻的方法，他们在下面的方案中构建了第一个中间体，并分五步转换为内消旋二酰胺。 然后通过SeO ₂烯丙基氧化失去C ₂对称性，产生下一个中间体。加入氰化物和不对称还原产生最终的立体中心，并允许在另外七个步骤中完成合成。