Crimmins合成（+） - SCH 351448

对称的大二糖内酯（+） - SCH 351448（4）是唯一已知的低密度脂蛋白受体转录选择性激活剂。的高度会聚合成4从1和2报道的（。有机化学快报 2006，8，2887. DOI：10.1021 / ol061073b）由北卡罗莱纳大学的Michael T.克里敏斯示出了用于手性缩水甘油阴离子方法的功率α，α'-双手性醚的制备。

的上半部分1是由醇的夏普勒斯分辨率组装 5。然后，衍生自6的烯醇化物的烯丙基化在还原和亚甲基化后递送三烯7。通过8的阴离子与丙烯醛9的缩合制备1的下半部分。产物10的甲基化 导致11，其再次烯丙基化，在同系化后得到醛 12。用手性乙酸酯等效物缩合得到13。然后将相应的醛14加入到15的烯醇化物中，从7派生，到达 1。

虽然串联环闭合复分解 - 1和 2的同源性进行得非常好，但得到3的产率为88％，3的简单二聚化没有达到所需的4。作为替代方案，15用G1环化，然后用还原的3酰化得到16。然后17的分子内酰化效果很好，导致4。