1958年，H.E. Simmons 和R.D. Smith 发现在锌铜齐（zinc-copper couple）存在下，利用二碘甲烷可以将烯烃（如。环己烯、苯乙烯）转换为立体专一的环丙烷类衍生物。该反应成为合成环丙烷类衍生物的最有效的方法之一，称为Simmons-Smith反应。该反应后来经过改进，使其使用更加广泛：利用锌银齐来缩短反应时间，提高反应产率；利用二乙基锌和二碘甲烷得到更易重复的结果（Furukawa modification）;在其它烯烃存在下，可以实现烯丙醇选择性环化的Molander 改进。

反应机理

Simmons-Smith反应是一个协同的过程，经历一个三中心的蝴蝶式过渡态。

反应实例

参考文献

1. Simmons, H. E.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5323-5324.

2. Limasset, J.-C.; Amice, P.; Conia, J.-M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 3981-3990.

3. Kitajima, H.; Ito, K.; Aoki, Y.; Katsuki, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 207-217.

4. Shan, M.; O’Doherty, G. A. Synthesis 2008, 3171-3179.

5. Kim, H. Y.; Salvi, L.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 954-962.

6. Swaroop, T. R.; Roopashree, R.; Ila, H.; Rangappa, K. S. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 147-150.

本文来自  Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms

and Synthetic Applications--Fifth Edition，有机人名反应——机理及应用 第四版