Blum-Ittah氮丙啶合成反应

  • A+

环氧化物用叠氮化物开环后得到的叠氮醇中间体再经PPh3还原为相应的氮丙啶化合物。


反应机理



无论一个叠氮化物进行Sn2反应的位置选择性如何,最终氮丙啶产物的立体化学结果都是一样的。



反应实例







参考文献


1. Ittah, Y.; Sasson, Y.;Shahak, I.; Tsaroom, S.; Blum, J. J. Org. Chem1978, 43,4271–4273.

2. Tanner, D.; Somfai, P. TetrahedronLett. 1987, 28, 1211–1214.

3. Wipf, P.; Venkatraman, S.;Miller, C. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3639–3642.

4. Regueiro-Ren, A.;Borzilleri, R. M.; Zheng, X.; Kim, S.-H.; Johnson, J. A.; Fairchild,

C. R.; Lee, F. Y. F.; Long, B.H.; Vite, G. D. Org. Lett. 2001, 3, 2693–2696.

5. Fürmeier, S.; Metzger, J. O.Eur. J. Org. Chem2003, 649–659.

6. Oh, K.; Parsons, P. J.;Cheshire, D. Synlett 2004, 2771–2775.

7. Serafin, S. V.; Zhang, K.;Aurelio, L.; Hughes, A. B.; Morton, T. H. Org. Lett. 2004,

6, 1561–1564.

8. Torrado, A. TetrahedronLett. 2006, 47, 7097–7100.

9. Pulipaka, A. B.; Bergmeier,S. C. J. Org. Chem2008, 73, 1462–1467.


本文来自  Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms

and Synthetic Applications--Fifth Edition


weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论:0