【英文名称】Vinyltrimethylsilane

【分子式】 C5H12Si

【分子量】100.23

【CA登录号】[754-05-2]

【结构式】 H2C=CHSiMe3

【物理性质】 该试剂bp 55~57 oC，d 0.691g/cm3， 20nD 1.391。溶于几乎所有有机溶剂如四氢呋喃、乙醚、苯、二氯甲烷等。

【制备和商品】该试剂可由乙烯基的格氏试剂与三甲基氯硅烷在四氢呋喃中反应制备而成，产率67%~91%。大型跨国试剂公司均有销售。

【注意事项】极具易燃性，闪点–34 oC。具有吸湿性，应在通风很好的通风橱中使用，避免与眼和皮肤直接接触。

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酮的合成 

与碘苯的反应

烯 (式4)[4]。在不同的钯催化剂下，乙烯基三甲基硅烷可与单分子碘苯反应而得到不同产物 (式5)[5]。

与硫醇等的加成

成反应得到相应的加成产物。

手性三元环的合成

有手性的三元环状化合物 (式8)[8]。

立体选择性氢羰基化

氢羰基化反应 (式9)[9]。

参 考 文 献

1. Jun, C.-H.; Lee, D.-Y.; Lee, H.; Hong, J.-B. Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3070.

2. Chatani, N.; Fukuyama, T.; Tatamidani, H.; Kakiuchi, F.;Murai, S. J. Org. Chem., 2000, 65, 4039.

3. Sugimoto, Y.; Wigchert, S. C. M.; Thuring, J. W. J. F.;Zwanenburg, B. J. Org. Chem., 1998, 63, 1259.

4. Jeffery, T.; Ferber, B. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 193.

5. Jeffery, T. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1673.

6. Schwan, A. L.; Strickler, R. R.; Dunn-Dufault, R.; Brillon, D.Eur. J. Org. Chem., 2001, 66，1643.

7. Deprele, S.; Montchamp, J.-L. J. Org. Chem., 2001, 66, 6745.

8. Mizojiri, R.; Urabe, H.; Sato, F. J. Org. Chem., 2000, 65,6217.

9. Takeuchi, R.; Ishii, N.; Sugiura, M.; Sato, N. J. Org. Chem.,1992, 57, 4189.

本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著

相关反应

钯催化的Hiyama偶联反应示例，桧山偶联反应（Hiyama Cross Coupling）

钯催化下有机硅试剂和有机卤代物或三氟甲磺酸酯进行交叉偶联的反应。反应中常常加入一种氟化物（TASF、TBAF）或碱（如氢氧化钠、碳酸钠）的活化试剂，否则反应会很难进行。催化循环和Kumada偶联类似。

硅上的取代基通常必须是杂原子或者苯基。如果是三烷基甲硅烷，则难以形成硅酸盐中间体，所以偶联反应较难进行。硅具有低毒性的优点，是一个很有潜力的反应。