烷基或芳基卤代烃转化为相应的Li、Mg、Na、K等金属有机试剂后与DMF反应经甲酰化而成为同系醛的反应。

反应机理

Comins修正法

反应实例

参考文献

1. Bouveault, L. Bull. Soc.Chim. Fr. 1904, 31, 1306-1327.

2. Sicé, J. J. Am. Chem. Soc.1953, 75, 3697-3700.

3. Pétrier, C.; Gemal, A. L.;Luche, J.-L. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3361-3364.

4. Comins, D. L.; Brown, J. D. J.Org. Chem. 1984, 49, 1078-1083.

5. Einhorn, J.; Luche, J. L. TetrahedronLett. 1986, 27, 1793-1796.

6. Meier, H.; Aust, H. J.Prakt. Chem. 1999, 341, 466-471.

7. Dillon, B R.; Roberts, D F.;Entwistle, D A.; Glossop, P A.; Knight, C. J.; Laity, D. A.;

James, K.; Praquin, C. F.;Strang, R. S.; Watson, C. A. L. Org. Process Res. Dev.

2012, 16, 195–203.

本文来自  Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms

and Synthetic Applications--Fifth Edition