β-酮酯用羟氨处理环化为3-羟基异恶唑。

反应机理

副反应

反应实例

参考文献

1. (a) Claisen, L; Lowman, O.E. Ber. 1888, 21, 784. (b) Claisen, L.; Zedel, W. Ber. 1891, 24, 140. (c)Hantzsch, A. Ber. 1891, 24, 495-506.

2. Barnes, R. A. In HeterocyclicCompounds; Elderfield, R. C., Ed.; Wiley: New York, 1957; Vol. 5, p 474ff. (Review).

3. Loudon, J. D. In Chemistryof Carbon Compounds; Rodd, E. H., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1957; Vol. 4a, p. 345ff. (Review).

4. McNab, H. Chem. Soc. Rev.1978, 7, 345-358. (Review).

5. Chen, B.-C. Heterocycles 1991,32, 529-597. (Review).

6. Frølund, B.; Kristiansen,U.; Brehm, L.; Hansen, A. B.; Krogsgaard-Larsen, K.; Falch, E. J. Med. Chem. 1995,38, 3287-3296.

7. Sorensen, U. S.; Falch, E.;Krogsgaard-Larsen, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 1003-1007.

8. Madsen, U.; Bräuner-Osborne,H.; Frydenvang, K.; Hvene, L.; Johansen, T.N.; Nielsen, B.; Sánchez, C.; Stensbøl,T.B.; Bischoff, F.; Krogsgaard-Larsen, K. J. Med. Chem. 2001, 44, 1051-1059.

9. Brooks, D. A. ClaisenIsoxazole Synthesis. In Name Reactions in Heterocyclic Chemistry; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2005, pp 220-224.(Review).

10. El Shehry, M. F.; Swellem,R. H.; Abu-Bakr, Sh. M.; El-Telbani, E. M. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4783-4787.

本文来自  Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms

and Synthetic Applications--Fifth Edition