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研究进展:双氰基罗丹宁(RCN)可作为电子供体引入到有机光电材料中,然而RCN功能化低聚噻吩立体化学特征在有机材料中常被忽略,被直接描述为反式异构体。早在35年前就推测出来RCN功能化低聚噻吩具有顺反异构,但此后却很少受到关注。曾有类似报道含有双罗丹宁受体的染料容易发生光异构化,对器件效率产生负面影响。因此对RCN功能化低聚噻吩光致异构现象进行讨论具有一定的必要性。
解决方案:本文中报道两例RCN功能化低聚噻吩,分别是分子1和2。用2D-NMR和x射线晶体学对两者立体化学结构进行了表征,并确定合成得到的1和2都是热力学稳定反式异构体。通过NMR和UV-vis光谱对1和2的光化学行为进行了表征,发现这两个分子在溶液中容易发生光异构化,并且1和2的光化学行为依赖波长(图1A)。而后化合物2在450 nm及520 nm循环照射下,也少有光降解迹象(图1B和1C)。
图1:(A)化合物1和2结构式及光照前后两者光物理性质;(B)经450 nm照射后,2-Z的紫外吸收光谱;(C)经520 nm照射后,2的紫外吸收光谱
结论:这项工作描述RCN功能化噻吩的光异构现象,虽然该系统的光吸引能力目前还不能与偶氮苯或二芳基乙烯相匹敌,但RCN常用于有机材料中,可通过外部刺激导致光致变色来调节材料的性质或功能。
参考文献:Ronald K. Castellano et al. Photo isomerization of dicyanorhodanine functionalized thiophenes. Chem. Sci. 2020, doi/10.1039/d0sc04409a
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