四乙酸铅[Pb(OAc)4]在冰醋酸或苯等有机溶剂中，可氧化1,2-二醇生成羰基化合物。1,2-二醇和四醋酸铅的反应结果与高碘酸、偏碘酸钾、偏碘酸钠（点击查看）是一样的，其氧化过程也是经过环状酯中间体。
邻二醇（1）的一个羟基首先进攻四乙酸铅（2）的铅原子，发生取代反应,离去一分子乙酸形成β-羟基酯（3），然后12的β-羟基进攻分子中的铅原子，发生取代反应，离去一分子乙酸形成环状酯中间体（4），最后13的邻二醇碳-碳键断裂，消去乙酸铅，得到相应的醛或酮（5）和（6）。顺式的1,2-二醇比反式的相对速率大的多，这与形成环状酯中间体有关，反式的环状酯因五元环的扭曲不易形成。但若用吡啶做反应溶剂，会加快反-1,2-二醇的反应速率，可能在吡啶中不需要进过环状酯中间体。
与高碘酸（点击查看）一样，α-氨基醇、α-羟基酸、α-氨基酸、 α - 酮酸和乙二胺等也可发生类似反应。
目前评论：0