电化学烷基卤化物的硼化反应 - 化合物定制合成网

烷基硼化合物是非常重要的合成前体，其可将各种有价值的官能团进行转化。所以，这些烷基硼化物一直以来也广泛用于材料科学和药物化学等领域中。

另一方面，近年来烷基卤化物的过渡金属催化和光诱导硼化反应，已成为合成烷基硼化合物的主要方法。然而，这些反应策略依赖于过渡金属催化剂、配体和化学计量的活化剂等因素，却也使得其在应用性上有着一定的限制。

图片来源：J. Am. Chem. Soc.

最近，武汉大学的陆庆全教授和戚孝天教授在J. Am. Chem. Soc.上报道了一种通过电化学合成实现的烷基卤化物的硼化反应。

图片来源：J. Am. Chem. Soc.

该研究通过电还原方法，实现了快速、可扩展且无过渡金属的烷基卤化物（X = I， Br， Cl）的硼化反应。在该过程中，他们利用高电流（150 mA）有效地获取了各种硼酸酯化合物。

图片来源：J. Am. Chem. Soc.

该反应在室温可直接进行，且该研究提供了多达70 多个实例，其中包括了天然产物和药物衍生物的后期硼酸化，证明了该策略的广泛效用和官能团耐受性。

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此外，他们也通过机理研究表明，当使用B₂cat₂作为试剂和阴极介质时，反应能够对难以还原的烷基溴或氯化物进行电还原。

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参考文献：Electrochemical Borylation of Alkyl Halides: Fast, Scalable Access to Alkyl Boronic Esters

J. Am. Chem. Soc. 2021, jacs.1c06473

原文作者：Bingbing Wang,∥ Pan Peng,∥ Wan Ma, Zhao Liu, Cheng Huang, Yangmin Cao, Ping Hu, Xiaotian Qi,* and Qingquan Lu*

https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jacs.1c06473

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