【J. Am. Chem. Soc.】α-硼基重氮化合物的合成与应用

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在近代有机化学中，主族元素取代的重氮化合物已被充分研究，并被用于许多有机合成反应中。举例来说，三甲基甲硅烷重氮甲烷和 Ohira-Bestmann 试剂都是相当常见的试剂。

但是，相比之下，α-硼基重氮化合物却很少见，迄今为止报道的例子也很少，因为路易斯酸性的硼烷会分解重氮化合物，因此过去报道的α-硼基重氮化合物通常会是以四级硼化物或是包含连接到两个π供体杂原子的平面三角硼化物，借此最大限度地减少硼的路易斯酸性。


图片来源：J. Am. Chem. Soc.

 

最近，Boston College的Shih-Yuan Liu教授在J. Am. Chem. Soc.上发表了一种能够参与经典有机合成重氮反应的α-硼基重氮化合物。


图片来源：J. Am. Chem. Soc.

 

该研究合成的重氮甲基-1,2-氮杂硼烷，其为苯基重氮甲烷的 BN 等排体，且经研究发现其稳定性明显高于苯基重氮甲烷。
他们将此α-硼基重氮化合物进行一些经典的有机合成反应后发现，该化合物从 C-H 活化、O-H 活化、[3+2] 环加成和卤化，到 Ru 催化的羰基烯化都可实质进行反应。

图片来源：J. Am. Chem. Soc.

图片来源：J. Am. Chem. Soc.



由此可以证明该化合物具有广泛的反应应用性，并使其成为未来许多需要使用1,2-氮杂硼烷单元的通用合成方法。

 

 

参考文献：The Versatile Reaction Chemistry of an Alpha-Boryl Diazo Compound

J. Am.Chem. Soc. 2021, /jacs.1c06112

 

原文作者：Yao Liu, Raimon Puig de la Bellacasa, Bo Li, AnaBelén Cuenca, and Shih-Yuan Liu*

 

https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jacs.1c06112


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