JACS:普适性Ni/Pd多金属催化交叉Ullmann偶联

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虽然双杂芳基有机化合物对于医疗和材料科学非常重要,通过交叉偶联方法合成双杂芳基化合物仍具有非常高的难度。


有鉴于此,威斯康星大学麦迪逊分校Daniel J. Weix报道了一种合成双杂芳基化合物的新方法,通过Ni-Pd-催化进行杂芳基卤化物和杂芳基三氟甲磺酸之间进行多金属催化Ullmann交叉偶联


本文要点


要点1. 通过这种NiPd双金属催化剂进行的交叉偶联反应,合成了一系列5元、6元环,对稠环杂芳基溴化物/氯化物、通过杂芳基酚转化生成的芳基三氟甲磺酸兼容,实现了合成一系列产物,产率达到63±17 %


要点2. 作者通过96孔板的10 μmol量级合成验证说明该反应生成双芳基化合物的普适性。在同一套反应条件实现了合成96种产物,生成反应的几率达到>90 %。通过配体、添加剂、还原剂能够非常快速的进行低产率反应的优化。

Kai Kang, Nathan L. Loud, Tarah A. DiBenedetto, and Daniel J. Weix*, A General, Multimetallic Cross-Ullmann Biheteroaryl Synthesis from Heteroaryl Halides and Heteroaryl Triflates, J. Am. Chem. Soc. 2021
DOI: 10.1021/jacs.1c10907
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.1c10907


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