Friedel-Crafts烷基化反应

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1877年, C. Friedel和J.M. Crafts想利用氯戊烷和碘在金属铝催化下的苯溶液中制备碘戊烷,结果没有得到碘戊烷却得到了戊基苯。经过系统的研究,他们发表了Lewis酸催化的芳环烷基化或酰基化的50多篇论文。

在Lewis酸催化下,利用烷基卤代物,烯烃,炔烃或醇在芳环上引入烷基的反应被称为Friedel-Crafts烷基化反应。常用的Lewis酸有:AlCl3,BeCl2, CdCl2, BF3, BBr3, GaCl3, AlBr3, FeCl3, TiCl4, SnCl4, SbCl5, 三卤代镧系金属盐和烷基卤化铝 (AlRX2)。其中烷基卤代物的FC反应中最常用的就是AlCl3和BF3。


反应机理

亲电取代反应。


反应实例

Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4437-4438】



J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10378-10379】



J. Med. Chem. 1999, 42, 300-304.】



J. Org. Chem. 1999, 64, 5858-5866.】



Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2018-2021】


相关文献

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2. Meima, G. R.; Lee, G. S.; Garces, J. M. Friedel-Crafts Alkylation. In Friedel-Crafts Reaction Sheldon, R. A.; Bekkum, H., eds.; Wiley-VCH: New York. 2001, pp 550-556. (Review).

3. Bandini, M.; Melloni, A.; Umani-Ronchi, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43,

550-556. (Review).

4. Poulsen, T. B.; Jorgensen, K. A. Chem. Rev. 2008, 108, 2903-2915. (Review).

5. Silvanus, A. C.; Heffernan, S. J.; Liptrot, D. J.; Kociok-Kohn, G.; Andrews, B. I.; Carbery, D. R. Org. Lett. 2009, 11, 1175-1178.

6. Kargbo, R. B.; Sajjadi-Hashemi, Z.; Roy, S.; Jin, X.; Herr, R. J. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2018-2021.



参考文献

一、Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Friedel–Crafts reaction,page 261-264.

二、Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, László Kürti and BarbaraCzakó, Friedel-Crafts Alkylation. page 178-179.




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