Claisen异恶唑合成

  • A+

β-酮基酯和羟胺环化得到3-羟基-异恶唑(3-异恶唑酚)。

反应机理:


此反应有个副反应得到5-异恶唑酮:


反应实例:


参考文献:

1. Claisen, L; Lowman, O. E. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1888, 21, 784.

2. Claisen, L.; Zedel, W. Ber. 1891, 24, 140.

3. Hantzsch Ber. 1891, 24, 495.

4. Barnes, R.A. In Heterocyclic Compounds; Elderfield, R. C., Ed.; Wiley: New York,

1957; Vol. 5, p 474 ff. (Review).

5. Loudon, J. D. In Chemistry of Carbon Compounds; Rodd, E. H., Ed.; Elsevier: Amsterdam,

1957; Vol. 4a, p. 345ff. (Review).

6. Boulton, A. J.; Katritzky, A. R. Tetrahedron 1961, 12, 41.

7. Boulton, A. J.; Katritzky, A. R. Tetrahedron 1961, 12, 51.

8. Katritzky, A.R.; Oksne, S.; Boulton, A. J. Tetrahedron 1962, 18, 777.

9. Katritzky, A. R.; Oksne, S. Proc. Chem. Soc. 1961, 387.

10. Jacquier, R.; Petrus, C.; Petrus, F.; Verducci, J. Bull. Soc. Chem. Fr. 1970, 2685.

11. Cocivera, M.; Effio, A.; Chen, H. E.; Vaish, S. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7362.

12. Jacobsen, N.; Kolind-Andersen, H.; Christensen, J. Can. J. Chem. 1984, 62, 1940.

13. Katritzky, A. R.; Barczynski, P.; Ostercamp, D. L.; Yousaf, T. I. J. Org. Chem. 1986,

51, 4037.

14. Krogsgaard-Larsen, K.; Sorensen, U. S. Org. Prep. Proc. Int. 2001, 33, 515.

15. Sorensen, U. S.; Falch, E.; Krogsgaard-Larsen, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 1003.

16. Chen, B.-C. Heterocycles, 1991, 32, 529.

17. McNab, H. Chem. Soc. Rev. 1978, 7, 345. (Review).

18. Frølund, B.; Kristiansen, U.; Brehm, L.; Hansen, A.B.; Krogsgaard-Larsen, K.; Falch,

E. J. Med. Chem. 1995, 38, 3287.

19. Frølund, B.; Tagmose, L.; Liljefors, T.; Stensbøl, T. B.; Engblom, C.; Kristiansen, U.;

Krogsgaard-Larsen, K. J. Med. Chem. 2000, 43, 4930.

20. Madsen, U.; Bräuner-Osborne, H.; Frydenvang, K.; Hvene, L.; Johansen, T.N.; Nielsen,

B.; Sánchez, C.; Stensbøl, T.B.; Bischoff, F.; Krogsgaard-Larsen, K. J. Med.

Chem. 2001, 44, 1051.

21. Brooks, D. A. Claisen Isoxazole Synthesis In Name Reactions in Heterocyclic Chemistry,

Li, J. J.; Corey, E. J., Eds.; Wiley & Sons: Hoboken, NJ, 2005, 220

weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论:0