Bischler-Napieralski反应
Bischler-Napieralski环化

Bischler-Napieralski反应允许使用缩合试剂如P ₂ O ₅，POCl ₃ 或ZnCl ₂从富电子芳烃的β-乙基酰胺合成3,4-二氢异喹啉。

Bischler-Napieralski反应的机理

根据由多尔和Nagubandi（详细的研究四面体 1980，36，1279. DOI），则比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应涉及酰胺，随后的环化的初始脱水步骤。Fodor能够在室温下制备稳定的亚氨基盐，在温和加热时形成亚硝鎓盐，而Bischler-Napieralski反应需要升高的温度以形成二氢异喹啉。包括次氮基盐的机理也可以解释苯乙烯作为副产物的出现，这将在后面解释。

在脱水中，可以使用诸如PCl ₅，POCl ₃，SOCl ₂，ZnCl _2的试剂来促进羰基氧的损失。POCl _3的使用 首先导致形成亚磷酰基磷酸酯，其中磷酸盐是良好的离去基团。在与POCl ₃的反应中使用P ₂ O ₅或添加P ₂ O ₅导致焦磷酸盐，其甚至是更好的离去基团。

对于环化，如果溶剂是甲苯，则需要活化的芳烃以在回流温度下实现闭环。或者，可以使用二甲苯，并且在过热溶剂中的微波辅助化学也是可行的解决方案。

最重要的副反应之一是 逆Ritter反应形成苯乙烯，这也是腈盐作为中间体的证据：

在该实施例中，共轭体系的形成有利于逆Ritter反应。可能的解决方案是使用相应的腈作为溶剂，其将平衡移至左侧，但是一些腈（R'≠Me）可能是昂贵的。Larsen最近提出了另一种解决方案，使用草酰氯形成N-酰基亚胺中间体，从而避免了作为腈的酰胺基团的消除。

RD Larsen，RA Reamer，EG Corley，P。Davis，EJJ Grabowski，PJ Reider，I。Shinkai，J。Org。化学。，1991， 56，6034-6038。

在Movassaghi最近公布的方法中，在2-氯吡啶存在下使用Tf ₂ O以提供温和的环化脱水反应。在这里，作者提出，N-烷基酰胺的亲电子活化可能导致瞬间高度亲电子的氮离子（或吡啶鎓加合物）被芳烃环捕获。

M. Movassaghi，MD Hill，Org。快报。，2008， 10，3485-3488。

Larsen报道的两步法和Movassaghi描述的方法允许将多种底物转化为3,4-二氢异喹啉并使用较温和的条件。