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布朗Hydroboration
氢硼烷与烯烃的顺式加成以可预测的选择性发生,其中硼优先加入受阻最少的碳。如果使用符合空间要求的硼烷,则这种选择性得到提高。
将硼氢化物与随后的新形成的硼烷的氧化偶联,得到 抗 -马尔科夫尼可夫 醇。硼氢化/氧化序列构成了醇的区域选择性和立体选择性合成的有效方法。
产物硼烷也可用作其他反应的原料,例如 Suzuki Couplings(参见最新文献)。
布朗协同化的机制
首次添加硼烷的选择性可能相对较低:
随着空间体积的增加,随后的添加更具选择性, 最终反马克立诺夫选择性占主导地位:
用过氧化氢氧化产生醇:
对空间要求很高的硼烷提高了选择性。通过向1,5-环辛二烯中加入硼烷,可以产生空间要求较高的硼烷(9-BBN)的一个例子:
9-硼杂双环[3.3.1]壬烷
可以通过使用硼烷 - 路易斯碱配合物来改变硼烷试剂的反应性和选择性。
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