对简单的非活化烯烃进行不对称的双官能团化反应是有机合成领域最为重要的反应之一。近些年来，人们使用Pd、Ni、Cu等过渡金属为催化剂，分别通过“氧化还原中性”和“还原性”的策略实现了对非活化烯烃的双碳化反应，然而此类反应的不对称版本仍然是一个具有挑战性的课题，已报道的例子也屈指可数。2014年，Gregory C. Fu课题组首次报道了镍催化的非活化烯烃的不对称芳基烷基化反应，但是，此反应中需要使用硼烷为反应物，导致底物的合成较为困难且官能团容忍度不高。如果直接使用卤化物为起始物，通过还原策略可以有效避免上述问题。然而，关于通过此策略对非活化烯烃进行不对称官能团化的研究和报道十分有限。中国科学技术大学的王川教授团队一直致力于还原性镍催化的方法学研究，2019年，王川课题组实现了镍催化的对非活烯烃的还原性芳基烷基化反应的消旋版本（Chem. Sci., 2019, 10, 1780）。在此研究的基础上，该课题组近期开发了此反应的高对映选择性的版本，可以在不使用金属有机试剂的情况下，合成一系列含有季碳手性中心的环状化合物，并在此反应中取得了优异的不对称诱导。

值得一提的是，当反应底物中含有羟基、羰基、酯基、氰基、硼酸酯以及卤素等对金属有机试剂敏感的官能团时，反应仍可顺利进行，以高对应选择性合成了带有季碳中心的二氢茚类和吲哚啉类化合物。

为了进一步展示该方法的实用性，研究团队对生成的产物进行了后续转化，得到拥有季碳手性中心的茚酮、二氢香豆素和茚类化合物，这些骨架广泛地存在于天然产物和生物活性分子中，因此本文报道的方法具有潜在的应用价值。

总结

王川教授团队开发了一种镍催化下对非活化烯烃的还原性不对称芳基烷基化反应，此反应不仅具有广泛的底物适用范围以及优异的对应选择性，同时为烯烃的不对称双官能团化反应提供了新的思路和方法。

该文章近期发表在Angew. Chem. Int. Ed. 上，文章的第一作者为中国科学技术大学在读博士生靳友祥，通讯作者为王川教授。