Takao合成（+） - Cytosporolide

（+） - 从真菌Cytospora中分离的Cytosporolide A（4）显示出对革兰氏阳性细菌的显着活性。健一隆夫组装（J.化学会志。2015，137，15971. DOI：10.1021 / jacs.5b11438） 4通过的杂Diels-Alder反应 2与1，得到3。

不稳定的邻醌甲基化物2通过9的热分解原位产生 。9的组装开始于对映体纯的环氧化物 5，由雅各布森水解外消旋体制备。加入6导致7，去保护并羧化得到8。酯化8，然后与原甲酸三乙酯缩合，得到9。

酯1是实际上的保护形式（ - ） - fuscoatrol A（18），其中随后的作者以前合成制备（Angew化学国际版。 2008，47，3426，DOI：10.1002 /阿涅0.200800253 ; 。组织化学杂志 2009年，74，6452， DOI：10.1021 / jo9012546）的密切相关的pestalotiopsin A.动力学骤冷的下列共轭还原2 + 2加成物10结合Oppozler樟脑磺辅助继续进行高diastereocontrol在还原和氰化物偶联后，得到腈11。释放受保护的酮，然后加入乙烯基溴化镁和腈水解，得到内酯12。Sharpless不对称二羟基化进行的非对映控制较差，但所得到的二醇混合物的单保护，然后氧化和还原，在保护后，内酯13。Aldol与14缩合，然后保护得到15。Nozaki-Hiyama-Kishi（NHK）衍生醛的环化产生16，将其脱保护并脱氧得到17。还原为乳醇，然后进行β-消除和还原，完成了（ - ） - fuscoatrol A的合成（18），受到保护，给予1。

热解9中的1存在瞬时导致ö -quinone甲基化物 2，即，下面的生物合成的假设，加入到更紧张 Ë 的烯烃1，得到3。脱保护然后完成（+） - 胞嘧啶内酯A（4）的合成。