求助吡啶上醛的机理

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求助吡啶上醛机理!

最近在做下面的反应,想将吡啶2位的Br变成醛,用了丁基锂/THF,反应还好,只是处理完之后,浓缩就变坏,搜索Scifinder,结果显示会生成另外的一个产物bp,我想咨询一下,这个生成bp的机理是什么?感激不尽!!!

求助吡啶上醛机理!



网友回复:

  1. 就这个底物来说,使用LDA比较容易生成bp, 机理是氟邻位拔氢生成芳基锂,卤素交换后氟邻位为溴,氮邻位芳基锂试剂进一步反应为醛。 丁基锂从原理来说拔溴为主流,可能会有很少量卤素交换产物

  2. 浓缩的时候出现的bp?那就干燥后做成盐析出好了,能避免碱性高温导致的变质

  3. 我想问一下吡啶危险吗,我最近想做一个反应,需要用到吡啶

  4. 不危险

  5. 那是否控制LDA当量就能保证大部分是拔掉吡啶二位的溴???少量拔掉F邻位的氢?

  6. 当你做到p的乙酸乙酯溶液干燥那一步的时候,滤除干燥剂,控制零度左右向乙酸乙酯溶液中通入干燥的氯化氢气体,直至体系pH1~3,再等盐酸盐析出或是减压浓缩就能得到p的盐酸盐了;产品减压浓缩前如果体系是偏碱性的话,醛基有可能在浓缩时发生康尼扎罗歧化

  7. 加入二氧六环盐酸气是否能做成盐酸盐?还是必须要通入HCl气体?

  8. 不危险,戴好口罩,减少吸入

weinxin
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