Pechmann缩合

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此反应酚与 β-酮酯反应得到香豆素。


Pechmann缩合反应机理:

此反应通过强Brønstedt酸(甲磺酸)或 Lewis 酸( AlCl3)催化酯交换和互变异构化:

迈克尔加成得到香豆素骨架,然后重新芳香化:

然后酸诱导消除一分子水得到产物:

最新文献


An Efficient and Practical Procedure for the Synthesis of 4-Substituted Coumarins
S. K. De, R. A. Gibbs, Synthesis2005, 1231-1233.


Coumarin syntheses via Pechmann condensation in Lewis acidic chloroaluminate ionic liquid
M. K. Potdar, S. S. Mohile, M. M. Salunkhe, Tetrahedron Lett., 200142, 9285-9287.


编译自:Organic Chemistry Portal


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