Moffatt氧化

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DMSO和不同亲电试剂的组合可组成一类应用广泛的氧化剂体系。其中,Moffatt所发展的,在酸催化下,醇用DMSO-DCC体系氧化成醛、酮,称为Moffatt氧化。常用的酸为强酸的吡啶盐,如磷酸或三氟乙酸吡啶和磷酸、二氯乙酸。DMSO不一定用作溶剂,如加入乙酸乙酯作为共溶剂效果更佳。




反应机理


基于DMSO氧化反应的机理均涉及亲电试剂对DMSO的活化,使硫原子成为亲电中心,可经受醇的进攻。




反应实例





参考文献


1. Pfitzner, K. E.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3027-3028.

2. Schobert, R. Synthesis 1987, 741-742.

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6. Nguyen, H.; Ma, G.; Gladysheva, T.; Fremgen, T.; Romo, D. J. Org.Chem. 2011, 76, 2-12.


本文来自  Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms

and Synthetic Applications--Fifth Edition有机人名反应——机理及应用 第四版


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