上海交通大学张万斌教授团队,继催化版瑞德西韦合成后,又实现苯酞酯手性前药合成

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2020年瑞德西韦绝对是一个明星分子,相信追踪文献的朋友们都观察到,全球化学家们十八般武艺各显神通,优化该分子的合成路线或优化某些关键步骤的反应条件。来自上海交通大学张万斌教授团队在这一分子合成中做出了非常漂亮的工作,使用自己团队开发的手性双环咪唑类小分子催化剂实现了瑞德西韦的催化不对称合成,受到了广泛的关注。该篇文章更是被评为VIP文章(10.1002/anie.202011527)

最近,该团队报道了手性双环咪唑类小分子催化剂催化的另一个成果,实现了苯酞酯手性前药的高效不对称催化合成,反应过程是一个动态动力学拆分过程。从下图可以看出,苯酞酯广泛存在于众多活性分子中。

本篇文章使用的催化剂和瑞德西韦催化不对称合成的文章催化剂稍有不同。如下图所示,右侧环手性中心是一个环己基,而瑞德西韦的催化剂是一个手性醇衍生的胺基甲酸酯。从下图可以看出,反应结果还是很优秀的

该反应的应用在下面的例子中体现的淋漓尽致,可以实现一系列手性苯酞酯手性前药的高效不对称合成。

上海交通大学张万斌教授团队开发的双环咪唑类催化剂实现众多实用化合物的合成,实乃有机小分子催化的高光时刻。


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