有机钠试剂由于C-Na键的较强的离子化趋势，其化学性质特别活泼。相对常见的有机锂试剂和有机镁试剂，有机钠试剂的研究较少（一方面可能是钠单质的强活泼性，另一方面可能是保存困难）。Collum等人曾发现NaDA（二异丙基氨基钠）可以作为LDA的替代试剂参与有机反应。2020年，Asako和Takai等人报道了新戊基钠和芳基溴的溴/钠交换反应制备芳基钠，随后和氯硅烷反应生成有机硅化合物。本文介绍Paul Knochel课题组近日在Angew上关于可溶性有机钠试剂参与的溴/钠交换反应及其连续流研究。

将固体钠固定在连续流管道内，通入氯代烷烃的己烷溶液，即可制备烷基钠试剂；随后从另一根管道通入芳基溴试剂即可发生溴/钠交换得到芳基溴试剂；最后通入醛、酮、Weinreb酰胺和二硫醚等亲电试剂参与反应。

总结：对于活泼的有机钠试剂，巧妙的结合连续流化学实现了有机反应的高效转化。

参考文献：10.1002/anie.20210303