宫浦-石山硼酸化

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  宫浦-石山硼酸化Miyaura-Ishiyama Borylation 


概要

由芳基或烯基卤化物/三氟甲磺酸酯作为底物与钯催化剂合成有机硼酸化合物的方法。市售的频哪醇二硼化合物(B2pin2)常常作为硼源。另一方面使用H-Bpin、(HO)2B-B(OH)2作为硼源的条件也有所报道。

近年来,随着铱催化剂的开发应用,不通过卤素,直接经由C-H活化进行硼酸化的反应被开发(Hartwig-Miyaura硼化)。 请参阅关联反应。


关联反应

  • Liebeskind-Srogl Cross Coupling

  • Cross Dehydrogenative Coupling (CDC)

  • Catalytic C-H Oxidation

  • Hofmann-Löffler-Freytag Reaction

  • Catalytic C-H activation

  • C-H Insertion of Metal Carbenoid

  • Brown Hydroboration

  • Suzuki-Miyaura Cross Coupling

  • Hartwig-Miyaura C-H Borylation

基本文献

  • Ishiyama, T.; Murata, M.; Miyaura, N. J. Org. Chem. 1995, 60, 7508. DOI: 10.1021/jo00128a024

  • Murata, M.; Watanabe, S.; Masuda, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 6458. DOI: 10.1021/jo970963p

  • Murata, M.; Oyama, T.; Watanabe, S.; Masuda, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 164. DOI: 10.1021/jo991337q

  • Takagi, J.; Takahashi, K.; Ishiyama, T.; Miyaura, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8001. DOI: 10.1021/ja0202255


<review>


  • Ishiyama, T.; Miyaura, N. Chem. Rec. 2004, 3, 271. DOI: 10.1002/tcr.10068

  • Shimizu, M.; Hiyama, T. Eur. J. Org. Chem. 2013, 36, 8096. DOI: 10.1002/ejoc.201300632

  • Chow, W. K.; Yuen, O. Y.; Choy, P. Y.; So, C. M.; Lau, C. P.; Wong, W. T.; Kwong, F. Y. RSC Adv. 2013, 3, 12518. DOI: 10.1039/C3RA22905J

  • Shinokubo, H. Proc. Jpn. Acad. Ser. B. 2014, 90, 1. doi:10.2183/pjab.90.1


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