乙烯基环丙烷重排反应

Vinylcyclopropane Rearrangement

概要

乙烯基环丙烷基团在加热条件下发生重排反应，形成环戊烯。二乙烯基环丙烷更容易发生重排反应，形成环庚二烯。扭曲环的分裂能是重排开环反应的驱动力。

二乙烯基环丁烷也会发生同样的重排反应。

基本文献

• Neureiter, N. J. Org. Chem. 1959, 24, 2044. doi:10.1021/jo01094a621

• Milvitskaya, E. M.; Tarakanova, A. V.; Plate, A. F. Russ. Chem. Rev. 1976, 45, 469. doi:10.1070/RC1976v045n05ABEH002675

• Hudlicky, T.; Kutchan, T. M.; Naqvi, S. M. Org. React. 1985, 33, 247. doi:10.1002/0471264180.or033.02

• Goldschmidt, Z.; Crammer, B. Chem. Soc. Rev. 1988, 17, 229. DOI: 10.1039/CS9881700229

• Hudlicky, T.; Reed. J. W. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 5, 899.

• Baldwin, J. E. Chem. Rev. 2003, 103, 1197. DOI: 10.1021/cr010020z

• Hudlicky, Tomas; Reed, Josephine W. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4864. doi:10.1002/anie.200906001