EurJOC:一种绿色的四氢异喹啉氮α-Csp3-H官能团化的方法

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1,2,3,4-四氢异喹啉(THIQ)骨架存在于许多天然产物及药物活性分子中,对THIQ骨架的修饰和转化已成为新药研究和开发的热点。C1-烷基四氢异喹啉类是四氢异喹啉类化合物的一个亚类,存在于植物界的至少20个科中,具有广泛的生物活性,通过C1官能团实现C1-烷基四氢异喹啉类化合物的制备一直是合成化学关注的重点。光催化促进的化学反应满足了有机化学家对原子经济性和绿色环保的要求,最近十多年随着可见光诱导催化的有机化学反应的发展,许多新型四氢异喹啉C1官能团的方法涌现出来,但取代基团通常限制于活性高的亚甲基化合物,如硝基甲烷,烯醇化合物等,烷基化反应少之甚少,发展四氢异喹啉的烷基化方法依然显得十分重要。



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最近西北大学王永强教授课题组报道了一种绿色的四氢异喹啉氮α-Csp3-H官能团化的方法,使用绿色经济的染料孟加拉玫瑰红作为光催化剂,低毒且稳定的苄基三氟硼酸钾和烯丙基三氟硼酸钾作为烷基化试剂,过氧叔丁醇或者氧气作为氧化剂,乙腈和水为溶剂,成功的实现了芳基四氢异喹啉氮α位的苄基化和烯丙基化,反应机理证实,四氢异喹啉在光催化循环中可被氧化为亚胺离子中间体,进而与硼试剂反应。该反应条件温和,底物适用范围宽,同时,该工作为硼试剂的反应模式提供了一种新的思路。

文信息

Photoinduced α-Alkylation of Tetrahydroisoquinolines with Organoboron Reagent Enabled by Organic Photocatalyst

Pu Wang, Ke Meng, Shi-Huan Guo, Meng-Yue Wang, Ya-Ru Gao, Prof. Yong-Qiang Wang


European Journal of Organic Chemistry

DOI: 10.1002/ejoc.202201157




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