Arboricine的全合成

van Maarseveen，Hiemstra

MJ Wanner，RNA Boots，B。Eradus，R。de Gelder，JH van Maarseveen，H。Hiemstra，Org。快报。 2009年，11，2579年至2581年。

DOI： 10.1021 / ol900888e

来自荷兰的这篇论文绝对是一篇方法论文，其中有一些全合成来证明这一点......合成Arboricine的关键步骤是有机催化不对称Pictet-Spengler反应 - 这是早期出版物中描述的一种有用的方法 。使用精心制备的BINOL-磷酸催化剂，在相当低的负载下，van Maarseveen和Hiemstra能够产生相当有用的产率和对映体过量。通过降低萘部分的平稳性，可以进一步提高ee。

在绝大多数化合物完成的情况下，它们仅留下一个CC键形成反应。这种乙烯基碘 - 烯醇化物偶联基于 Sole和Bonjoch在2004年的工作，并且在这种情况下工作得相当好。虽然产量适中，但van Maarseveen和Hiemstra的完全合成仅在已知前体的五个步骤中完成。只剩下去保护，这是一个很好的工作，很好地证明了他们的方法的实用性。我期待在不久的将来看到它被其他团体使用！