Schwartz’s Reagent

概要

Schwartz试剂(Cp2ZrHCl)是在合成反应中实用性非常高的氢化金属试剂。

内部烯烃与Schwartz试剂反应，发生重复可逆的氢锆化并最终可以转化为末端烷基锆。通过与炔反应形成的烯基锆可用于转化为卤素取代产物，并且应用于交叉偶联反应。

并且通常在反应速度很缓慢的炔烃的硼氢化反应中，使用该催化量的该试剂也是切实有效的。

也可以在一步中将酰胺还原成亚胺。

基本文献

•  Hart, D.W.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 8115. DOI: 10.1021/ja00833a048
  

•  Schwartz, J.; Labinger, J. A. Angew. Chem. Int. Ed. 1976, 15, 333. doi: 10.1002/anie.197603331

•  Buchwald, S. L.; LaMaire, S. J.; Nielsen, R. B.; Watson, B. T.; King, S. M. Org. Synth. 1993, 71, 77. [website]

• Wipf, P.; Jahn, H. Tetrahedron 1996, 52, 12853. doi:10.1016/0040-4020(96)00754-5

反应机理

对于底物的反应活性的顺序如下所示。

反应实例

氢锆化→碘化的实例[1]

参考文献

[1] Organ, M. G.; Wang, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 5568. DOI: 10.1021/jo034371k

关联反应

• Negishi Carbometalation

• Red-Al

• Diisobutylaluminium hydride

• Hydrometalation