有机化学中，所谓的酸通常是指羧酸（R—COOH），其中羟基上的H能以质子的形式离开O。

在水溶液中，羧基部分解离出的质子与水结合成为水合质子，因此羧酸的水溶液呈明显的酸性。

通常，羧酸的pKa约为4~5，属于弱酸，但比碳酸的酸性（pKa=6.4）要强，所以它可与碳酸钠作用放出二氧化碳。

羧基的酸性强弱与它的结构有关，羧酸在水中解离产生的酸根负离子较稳定，这是因为羧酸根负离子的负电荷并非集中在一个氧原子上，而是平均分散在它的2个氧原子上，2个C—O键是等同的。

羧酸根负离子中羰基碳为sp2杂化，未参与杂化的p轨道可分别与2个氧原子的p轨道交盖形成π键，负电荷分散在2个电负性较强的氧上，使能量降低。

可见，羧酸根负离子中已没有一般的碳氧双键和碳氧单键，由于电子的离域而发生了键长的平均化。

然而，在有机化学中，除了羧酸之外，一些化合物虽然不具有羧基结构但仍然能在一定条件下通过C—H或O—H键的异裂解离出质子，表现出一定酸性，甚至是显著酸性。

一、硝基甲苯

硝基甲苯具有CH3NO2和CH2NOOH这两种结构形式，其中后者被称为酸式结构。

二、具有α-H的醛酮类化合物

醛酮类化合物的一个重要特征是与羰基C相连的C（α-C原子）上的氢原子（这些氢原子通常称为α-H）具有酸性。

三、羧酸衍生物

1、乙酰乙酸乙酯

在浓碱作用下，在α-C与β-C间发生C—C键的断裂，生成2分子乙酸的盐，经酸化得到相应的酸，叫做成酸分解或酸式分解。

2、乙酰丙酮

在碱的作用下，乙酰丙酮分子中2个羰基之间的亚甲基上的H原子同样可以解离出氢离子，显示出更为显著的酸性（pKa=9.0）。

3、丙二酸乙二酯

丙二酸乙二酯分子中的亚甲基由于受到左右2个酯基吸电子作用的影响，亚甲基上的氢原子变得比较活泼，有解离出氢离子的倾向，呈弱酸性（pKa=13.0）。

四、末端炔烃类化合物

炔烃三键碳原子间是以sp杂化方式成键，相比于烷基和烯基，炔基H更容易以质子的形式解离下来。

五、醇类化合物

醇在某些情况下可以看作是一类弱酸，当然醇的酸性通常比水弱（甲醇的酸性与水相当），但也能与碱金属或碱土金属反应生成氢气。

六、酚及其衍生物

酚具有酸性，有明显的电离出氢离子的倾向。

七、小结

总结了几类典型的非羧酸类有机化合物及其酸性，并从电子结构特征出发，简要分析了其酸性的本质和影响因素，将会对全面系统学习和理解该类有机化合物的结构与性质有所帮助。