烯丙基化反应是构筑碳碳键和碳杂键的重要有机反应，被广泛用于生物活性分子、现代合成材料和商品化学的合成。烯丙位取代反应（Tsuji-Trost）是实现烯丙基化反应的经典策略，但该策略引入特定的离去基团，如酯、碳酸盐、卤化物和磷酸盐等，极大降低了反应的原子经济性和步骤经济性（图1A）。烯丙位碳氢键官能团化是一类步骤经济和原子经济的理想有机反应，已知体系通常借助过渡金属催化和当量的氧化剂，往往导致反应的后处理繁琐，反应效率低下，并造成环境污染（图1B和1C）。

近日，中国科学院理化技术研究所吴骊珠院士团队首次报道烯丙位碳氢键放氢交叉偶联。研究团队成员利用可见光照射量子点，实现烯丙位C(sp³)–H键与氮的a位C(sp³)−H键/芳香杂环化合物C(sp²)−H键的直接偶联，构筑新的碳碳键的同时，反应底物脱除的氢质子以氢气形式放出（图1D和1E）。

图1 烯丙位碳氢键官能团化反应

作者通过电子顺磁共振(EPR)光谱实验证实了烯丙基自由基、氮的α位碳自由基的存在（图2）。这些实验表明，在可见光照射下，量子点可直接实现烯丙位C(sp³)–H键与氮的α位C(sp³)−H键活化。

图2 电子顺磁共振实验

该反应无需额外金属催化剂和氧化剂的参与，底物普适性好，官能团耐受性高，可直接用于天然产物和药物分子的后期修饰，并在太阳光照射下实现克级规模反应，具有步骤经济和原子经济的特点。

太阳光作为反应的动力来源，非常符合绿色化学的理念，在大规模工业生产中显得格外重要且必要。期望在未来的实验室研究以及工业研究中，可见光催化绽放出更加绚丽的火花，早日应用到关乎国计民生的事业当中！